遠征軍分路大撤退時，史迪威選擇撤往印度，因為他們當時所在的地方離印度較近，撤往印度比較安全，而到中國國內的道路已經被日軍封鎖。美國陸軍航空兵司令阿諾德上將曾命令剛剛在印度阿薩姆邦東部成立的駝峰空運指揮部，派出一架美軍運輸機到史迪威所在指揮部接載史迪威和參謀人員緊急撤往印度。執飛的駕駛員是斯科特上校。但史迪威要斯科特先接走指揮部的參謀和勤務人員，他自己則要同中國遠征軍一起撤退。據歷史資料記載，在杜聿明執行蔣介石命令拒絕向印度撤退後，史迪威帶着100多個指揮部人員，徒步穿山越林，經過近一個月艱苦跋涉，走到印度東北部的雷多和英帕爾。

史迪威於1942年6月初從新德里飛回重慶向蔣介石匯報，並提出在印度組建整訓中國駐印軍的計劃，獲得批准後與英方協商，選定印度的藍姆伽作為中國駐印軍訓練基地。在整訓中國駐印軍的同時，史迪威參與駝峰空運，主持修築中印公路（史迪威公路）。他根據從緬甸北部撤退到印度東部的經歷和觀察思考，提出以印度雷多為起點、經緬北反攻路線修築公路的方案，獲盟軍採納。史迪威在駝峰航線的開闢過程中也發揮了關鍵的組織協調與戰略推動作用。

史迪威回到印度後得知，自從日軍於1942年5月佔領緬甸全境和雲南怒江以西地區之後，臘戍和密支那機場就變成埋伏在駝峰航線上兩座陰險的空中暗礁。從密支那機場起飛的大批日本戰鬥機不分晝夜在緬北高空巡航，攔截和攻擊從印度飛往中國的盟軍飛機。飛經駝峰航線的盟軍運輸機不斷遭到日機伏擊，損失慘重。駝峰航線必經的緬北高原這塊突入喜馬拉雅山脈的三角地帶，變成了令盟軍飛行員聞風喪膽的「死亡陷阱」。盟軍飛機一旦被擊落，機組人員便絕少有生還的希望，他們絕大多數只能永遠消失在那片陰森恐怖的原始森林裏。最令史迪威震驚的是1942年5月26日，美軍14架運輸機，在12架戰鬥機護航下，途經緬北高原往中國昆明運送汽油、棉紗和炮彈。機群在飛越橫斷山脈以西原始森林上空時，突然遭到30多架日軍戰鬥機的襲擊。美軍運輸機只有一架在護航飛機掩護下僥倖逃脫，其餘13架均被擊落或撞山，機組人員無一生還。

鑒於經過緬甸北部的駝峰航線時刻處在日本飛機的威脅之下，史迪威建議美軍司令部開闢一條從中國四川成都，經青藏高原飛越喜馬拉雅山，直達印度汀江的航線。喜馬拉雅山脈橫跨中國、尼泊爾、印度、不丹、巴基斯坦等國。從地理上看，在中國的後方機場中，離印度最近的基地只有兩座，一座在昆明，另一座在成都。它們相互的位置猶如一隻等邊三角形，端點在印度汀江機場，一條直線經西藏到成都，另一條直線則經過緬甸到昆明。而飛越這條航線的最大敵人是號稱「世界屋脊」的喜馬拉雅山脈。

美軍駝峰航線空運司令部決定在1942年8月試飛這條航線，他們選定的試飛主駕駛是美軍中大名鼎鼎的「空中冒險家」斯科特上校。斯科特與史迪威是老相織，曾於當年5月初奉命駕機到緬北營救史迪威。試飛的飛機是美國空軍「3-317」號飛機，代號「兀鷹」。這是一架當時美軍大中型飛機中最先進的全天候機種C-47運輸機。斯科特上校駕駛「3-317」號飛機在1942年8月的一個早上從成都太平寺機場起飛。起飛前盟軍中緬印戰區美軍總司令史迪威在美軍駝峰航線空運司令比爾斯少將和飛虎隊陳納德少將陪同下登上「3-317」號飛機，為斯科特上校送行，祝他試飛成功。

史迪威和比爾斯少將、陳納德少將在「3-317」號飛機起飛後一直在機場塔台指揮室緊密關注飛行情況，塔台話務員每隔3分鐘和「兀鷹」聯繫一次，繪圖參謀用一支鉛筆在航空地圖上不斷繪出一條向西延伸的坐標紅線來。比爾斯和陳納德不時小聲交談，參謀軍官不停報出各種數據，導航員不時衝着話筒高聲叫嚷，電台發出的脈衝信號忽高忽低、嘈雜刺耳。史迪威對身邊的一切似乎都充耳不聞。他穩穩地坐在角落裏，把一隻烏黑的大煙斗抽得吱吱響。目光則不時地盯住那條在地圖上不斷延伸的彎彎曲曲的紅線。

「兀鷹」順利越過康定大雪山和海拔7,508.9米的「川西第一峰」貢嘎雪山。鑽過了從四川盆地進入青藏高原的第一個高山屏障折多山口。後來進入橫斷山脈的他念他翁山口，飛進了西藏。塔台裏的人隨着飛機的航程，一會兒緊張，一會兒振奮；一會兒驚呼，一會兒又歡叫。當斯科特說他已看見了上帝屁股的時侯，塔台裏的人都轟然大笑。只有史迪威在角落裏一直在接受上帝意志的裁判。到8月為止，空運司令部在緬甸上空一共損失了110架運輸機，剩下可供使用的飛機只有20架了。如果他不能馬上開闢出一條安全近捷的新航線，那麼要不了多久，日本人的零式戰機就會讓他連一噸東西也無法運到中國去。一旦運輸中止，誰也無法預料中國抗戰形勢會怎樣變化。史迪威多麼希望斯科特能夠成功，奇跡能夠出現。

遺憾的是上帝並沒有眷顧斯科特和史迪威。斯科特雖然飛進了西藏，但他在平均海拔21,000英尺的念青唐古拉山脈和平均海拔23,000英尺的喜馬拉雅山脈之間，轉到燃料將盡都找不到衝向印度的通道。不幸又連續遇上風暴和球形閃電，最後又遭遇強氣流和雷暴。塔台裏的人在耳機裏聽到一聲炸裂後，地面就同飛機失去了聯繫。紅線不再移動，塔台一片死寂，只有話務員徒勞地呼叫「兀鷹」，幾個小時後仍未發現飛機蹤影。

史迪威在塔台裏坐了整整一個下午。他感覺空氣凝固了，白晝同希望一同逝去，絕望和黑暗悄悄爬出大地，啃嚙人們的心靈。史迪威困難地站起來，揉揉酸疼的腰腿，然後一步步走下塔台。他走得很慢，很吃力，彷彿渾身每個關節都長滿銹。有人試圖攙扶他，被他生硬地拒絕了。他就這樣一直蹣跚着，直到隱沒在濃重的夜幕裏。