在前往重庆的一路经历，成了司徒美堂人生的重大拐点。他在沿途看到了国民党的暴行和腐败，还眼睁睁看着他组织华侨为抗战捐赠的物资和款项，被国民党官僚私吞。到达重庆后，司徒美堂又了解到国民党利用抗战弄虚作假、侵吞海外侨胞捐款和侨汇的一些黑幕，不胜懊恼。

   蒋介石和宋美龄深知司徒美堂在美国的势力和海外华人中的影响，想劝说他加入国民党，作为国民党和海外华侨、洪门各堂口的联系枢纽，帮助国民党加深和美国的关系，争取华侨更大的支持。因此在司徒美堂到达重庆后，蒋介石和宋美龄毕恭毕敬地称司徒美堂为“叔公”，到访必迎，出则亲自搀扶到门外，并许以国府委员之职。但司徒美堂因为目睹了国民党的腐败和大后方民众的困苦，对国民党感到极为失望，他不但拒绝加入国民党并不愿接受国民党的封官许愿，反而两次拜会了在重庆的中共领导人周恩来及其夫人邓颖超。 

  周恩来向司徒美堂介绍了延安和各抗日民主根据地的情况，还向司徒美堂转达了毛泽东“欢迎美堂先生在方便时访问延安”的邀请。在和周恩来等中共领导及民主人士交往中，司徒美堂觉得周恩来代表的共产党无论从思想还是行动上都远比国民党要开明得多。两相对比思考，司徒美堂感受良多，在思想上发生很大变化，更加倾向共产党。

  1943年，古稀之年的司徒美堂经印度返回美国后，即前往加拿大、古巴、秘鲁、巴西、巴拿马等国，向华侨宣传抗战并报告国内抗战真相。随着抗战接近胜利，国内政争更趋激化，司徒美堂希望自组政党走平衡国共两党的中间路线。香港沦陷后，香港致公党的总部宣布停止活动，但海外致公堂各堂口依然活跃。1939年10月，司徒美堂联合美洲各地的洪门堂口，成立了“全美洲洪门总干部”，司徒美堂亲自出任监督。1945年3月12日，“美洲洪门懇亲大会”在纽约举行，决定将洪门致公堂改组为海外华侨政党“中国洪门致公党”。司徒美堂当选为全美总部的主席。他在会上联合美洲各华侨报界发出著名的《十报宣言》，提出“结束国民党的独裁统治，还政于民，召开国民代表会议，成立民主政府”的政治主张。 

  蒋介石看到司徒美堂在海外尤其是美国的影响越来越大，就再次邀请司徒美堂回国共商国是。1946年4月，司徒美堂应蒋介石之邀回国。他带着10位美洲各国洪门代表从纽约乘轮船回国，准备到上海召开‘五洲洪门懇亲大会’成立华侨政党。蒋介石不想司徒美堂倒向共产党，就指使国民党中统特务系统策划操控，在上海支持司徒美堂召开了全球洪门懇亲大会，宣布成立‘中国洪门民治党’，选举司徒美堂为主席。但不久中统就操纵民治党改组，取消了司徒美堂的主席职务，完全掌控了民治党，让民治党披着中间派外衣蒙蔽海内外洪门人士，实则成为国民党的政治帮凶。 

  年近八旬的司徒美堂连续两次被蒋介石戏耍，又受到中统特务的玩弄，感觉非常羞愧。1947年7月，愤恨至  极的司徒美堂公开发表声明，宣布脱离「中国洪门民治党」。并一生气跑回美国，在美国不断抨击国民党蒋介石发动内战。他多次拒绝蒋介石的邀请，甚至对蒋介石来信连看都不看就直接撕毁。蒋介石先后请美国驻华大使司徒雷登和上海大亨杜月笙去斡旋，劝说司徒美堂回国议政，都被司徒美堂断然拒绝。

  1948年春，司徒美堂在中共香港工委副书记连贯的大力帮助下转到香港。当年5月，司徒美堂便在香港公开发表声明，响应中共发布的「五一劳动节口号」，拥护中共召开新的政协会议，成立民主联合政府。之后司徒美堂又急返美国，部署安良堂和洪门侨团发动华侨支持祖国人民的解放战争。在返回美国前，司徒美堂亲笔书写《上毛主席致敬书》，表示衷心接受中国共产党领导，并指责蒋介石政权专制独裁。毛主席1949年1月回信司徒美堂，邀请他回国参加全国政协会议。司徒美堂收到毛主席的邀请信那天晚上，戒酒20年的他大开酒戒，喝得烂醉。 

  1949年8月，81岁的司徒美堂甩掉跟踪他的国民党特务，从旧金山飞回香港。在周恩来的周密部署下，司徒美堂和李济深、谭平山、黄炎培、司马文森、郭沫若、沈君儒、柳亚子等政治和文化贤达先后从香港秘密乘船北上，辗转到达北平。司徒美堂到北平后急着想见毛主席。那时毛主席还住在香山双清别墅。双清别墅位于香山南麓的半山腰，地势比较高，路陡不好走，要乘吉普车上去。毛主席生怕已过耄耋之年的司徒美堂路上颠簸，吩咐警卫人员把自己的藤躺椅绑成一个简易的“人工轿子”，4个人把司徒美堂抬到别墅会客厅的门口。毛主席候在门口台阶迎接，双手搀扶着司徒美堂“下轿”。 

  1949年9月，中国人民政治协商会议开幕，司徒美堂代表美洲华侨出席会议，当选为全国政协委员和中央人民政府委员会委员。据说在会议为新中国定名时，有提议可简称为「中华民国」。司徒美堂坚决反对，他肯定了孙中山的贡献，痛骂蒋介石的黑暗腐朽，认为新中国国名中不能再保留「民国」两个字。1949年10月1日，开国大典在天安门前举行。成千上万的群众聚集于天安门广场，在城楼之上，人们可以看到一位精神矍铄、银须飘动的老人，他便是司徒美堂。在美国打滚了70年的他，就站在毛主席身边，亲眼见证了新中国诞生的伟大时刻！新中国建立后，司徒美堂接受周恩来总理挽留在北京定居。他始终保持与海内外侨胞的密切联系，帮助他们解决困难和问题，并向他们宣传党和政府的各项政策。在他的影响下，不少海外英才纷纷回国参加国家建设。 

1955年5月司徒美堂因脑溢血在北京逝世，享年87岁。周恩来总理亲自主持司徒美堂公祭大会，毛泽东、周恩来、刘少奇、朱德等赠送花圈，司徒美堂的遗体安葬在八宝山革命公墓，何香凝在司徒美堂的墓志铭中指出「司徒美堂先生一生所走的路，反映着国外爱国华侨自鸦片战争以来所走的道路」，这是对「洪门元老，一生爱国」的司徒美堂的最高褒扬。